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29岁唐寅中第一名“解元”,30岁的他雄心壮志,带着诸多人的希望赴京会试,但受考场舞弊案牵连被斥为吏,功名无望。他羞为小吏,落第还乡,饱受从世人的“连中三元”的高誉,到“落第才子”的讥讽。再到小妹夭折、兄弟分家、夫妻反目、贫困潦倒的反复煎熬。他在祝枝山、文征明、徐祯卿等人帮助下,慢慢从痛苦中解脱出来,从此在山水诗画和闲情风月中无声的同世俗抗争……
十幕黄梅戏剧本从另一角度刻画唐寅“江南四大才子”的形象,这是一条副线,和主线紧紧相连。唐寅作为有名诗人和一代书画大家,他尽管才华出众,有理想抱负,但他那愤世嫉俗的狂傲性格不容于这个社会。他一生坎坷,最后潦倒而死,年仅五十四岁。